Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina - ENEM 2021

Alternativa Correta: C) de cadeia

Comparando ambas as moléculas, observamos que não há um carbono quiral para que tenha a ocorrência da isomeria óptica.
Em relação às demais alternativas:
para marcar a ocorrência de uma isomeria de posição, seria necessário a mudança da localização de uma insaturação ou ramificação e isso não acontece em nenhuma das estruturas;
além disso, não há a formação de moléculas cis ou trans e por isso, não há a ocorrência de isomeria geométrica.
Nessa transformação, a bilirrubina pela ação da luz, teve um fechamento da sua cadeia carbônica caracterizando uma isomeria de cadeia. Analisando as funções de cada uma delas mais incisivamente, temos que:
na bilirrubina há a presença das funções de ácido carboxílicos, aminas e amidas;
já na lumirrubina há ácidos carboxílicos, aminas, amidas e uma função imida que é marcada pelo nitrogênio fazendo uma dupla ligação (=N-) e sendo proveniente de uma amina;
Desse modo, a isomeria ocorrida também poderia ser a isomeria funcional, uma vez que uma amida foi transformada em imida. No entanto, a abordagem dessa função orgânica não ocorre no ensino médio e com isso, a resposta correta é a isomeria de cadeia.

Créditos da Resolução: Vai Química