Disciplina: Química 0 Curtidas

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de - ENEM 2023

Questão 126 - Caderno Azul
Atualizado em 13/05/2024

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
R3N + HCl -----> (R3NH)+Cl

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

  1. basicidade.

  2. lipofilicidade.

  3. caráter iônico.

  4. cadeia carbônica.

  5. estado de oxidação.


Solução

Alternativa Correta: C) caráter iônico.

As aminas apresentam caráter básico, portanto, reagem com ácidos.
R3N + HCl -----> (R3NH)+Cl
O produto formado é um sal de amônio quaternário de caráter iônico, portanto, solúvel no plasma sanguíneo e passível de atravessar as membranas celulares.
Quando uma amina reage com HCl, o sal formado é chamado cloridrato (nomenclatura não oficial).

Resolução adaptada de: Curso Objetivo

Área do Conhecimento: Ciências da Natureza e suas tecnologias

Ano da Prova: 2023

Nível de Dificuldade da Questão: Médio

Assuntos: Ligações Químicas, Solubilidade

Vídeo Sugerido: YouTube

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